L’importanza industriale della fluoresceina

La fluoresceina è un colorante organico sintetico che è stato scoperto nel 1871 dal chimico Adolf Von Bayer, il quale lo preparò per la prima volta fondendo insieme l’anidride ftalica e resorcina alla temperatura di 180-200 gradi. Le caratteristiche sono leggermente acide e il suo nome deriva essenzialmente dal fatto che le soluzioni del suo sale sodico o potassico, intensamente colorate in rosso, mostrano una fluorescenza giallo-verdastra così intensa da poter essere notato in modo distinto ad occhio nudo e anche in diluizioni che sono piuttosto elevate. In tal caso, si arriva fino a una parte su quaranta milioni.

A causa del suo altissimo potere colorante, il sale sodico della fluoresceina (in commercio viene di solito chiamato “uranina”) viene impiegato per riconoscere il corso dei fiumi sotterranei o, in generale, per identificare la posizione e gli spostamenti di grosse masse di acqua. Nel corso della Seconda Guerra Mondiale, milioni di chilogrammi di uranina sono stati usati per formare delle macchie, ben visibili dall’alto, sulla superficie degli oceani. Alcuni derivati alogenati della fluoresceina, come ad esempio l’eosina, l’eritrosina e il rosa bengala, sono o sono stati largamente usati come coloranti per le fibre naturali (lana e seta in primis). Le caratteristiche coloranti in questione derivano dalla sua complessa struttura, per la quale possono essere indicate due forme, tra loro in equilibrio se la sostanza è in soluzione.

In entrambe le forme, poi, sono presenti delle lunghe sequenze di legami doppi e singoli alternati, i quali conferiscono alla molecola la possibilità di assorbire radiazioni nello spettro visibile. Dal punto di vista commerciale, infine, la fluoresceina, di notevole importanza industriale, viene preparata riscaldando anidride ftalica e resorcina in presenza di cloruro di zinco, il quale agisce da catalizzatore. La massa fusa viene estratta a caldo con acqua e la maggior parte del cloruro di zinco viene allontanato nella soluzione acquosa.